Lise 1.sınıftayken, son sınıfların okulda rock konseri yapması sonucu ortamda oluşan enerjiden aşırı etkilenen İsa, sahne hayatının büyüsüne o gün kapıldı. O yıllarda abisinin klasik gitarı ile gitar çalmayı öğrendi. Herhangi bir profesyonel eğitim almadan, Youtube videolarıyla gitarda kendini geliştirdi. Kayıtlarında ve sahnede halen kullandığı Meksika yapımı Fender Stratocaster marka ilk Elektrik Gitarı ise babası tarafından 2010 senesinde alındı.

 

O dönemlerde arkadaşlarıyla birlikte kurdukları Rest Band adlı Rock grubu ile yıllarca çeşitli barlarda cover çalarak müzik hayatına devam etti. Gitar çalmaya başladığından bu yana kendi bestelerini üreten ve müziğe idealist bir şekilde yaklaşan İsa, 2015 senesinde grubunun dağılmasıyla birlikte, kendine Akustik gitar alarak kariyerine solo bir şekilde devam etti.

​

İlk akustik konserini Sofar Sounds İstanbul'da gerçekleştirdi.

 

Türk Yıldızları Akrobasi Takımı'nın 25.senesine özel hazırlanan Yıldızlara Yolculuk  adlı karma albümde, Türk Yıldızları'na özel bestelediği ''Hadi Uçalım'' adlı şarkısı ile maNga,Hayko Cepkin,Kurban,Seksendört gibi Türk Rock müziğinin önde gelen isimleri ile aynı albümde İsa Özkocaman olarak yer aldı.

​

İlk Tekli çalışması olan ''Yalan Rüzgar'' Aralık 2017'de, ikinci Tekli çalışması ''Hepsi Geçer'' Mart 2018'de ve üçüncü Tekli çalışması ''Beni Sen Yaratmadın'' Eylül 2018'de piyasaya çıktı. Devamında bir çok tekli yayınlayan İsa, ''Sevmeden de Yaşanmaz'' isimli şarkısı ile dikkatleri üzerine çeken İsa Özkocaman, bir Sezen Aksu şarkısı olan ''Unuttun Mu Beni'' cover projesiyle daha geniş kitlelere ulaştı. İsa Özkocaman, ekip arkadaşları ile birlikte müzik çalışmalarına devam ediyor.